褚特别喜欢戏剧，有段时间迷上了越剧，非要找几个越剧女演员教他唱戏，虽然褚贵为中央委员，但毕竟已经是一个半大老头子了，哪个年轻的女演员愿意陪他呢？在和女人打交道这件事情上，褚表现出非凡的耐心，他居然找到了越剧女演员播音的地方--“三友实业社”，如果大家还有印象，这里就是1931年日僧事件发生的地方，川岛芳子安排日本浪人打死日本僧人，然后嫁祸给“三友实业”，引爆了中日淞沪战争。

此时战争已经过去，“三友实业”恢复正常营业，越剧演员的播音室就设在这家企业内，褚每晚坐在播音室，面对满屋莺莺燕燕非常开心，嘴巴里叨叨个不停，搞的那些女演员很烦，但又不敢冲他发脾气，这可是国民党中央委员，妥妥的高官，谁敢冲他发火？

就这样过了一段时间，功夫不负有心人，褚把其中一个小妹妹搞到手了，两个人如胶似漆，难分难舍，比较糟糕的是，此小妹有个未婚夫，小伙子得知这个事情后，脾气立马上来了，任何男人都受不了这种屈辱，也不管褚到底是什么身份，找到这个老家伙就干，准备好好削他一顿，出口恶气。

没想到褚长期练习太极拳，虽然年龄大了点，但依然武力值爆表，身手敏捷，小伙子居然不是对手，反被削了一顿，受此奇耻大辱，小伙子立马报警，事情立马就闹大了，国民党中央委员上海滩争风吃醋，与人大打出手，这种消息群众都喜闻乐见，像龙卷风一样迅速传遍整个上海，连南京政府都有所耳闻，褚没办法，只好赔了小伙子一大笔钱，才算把事情了结。

七七事变之后，淞沪会战爆发，国民党所有党政军人员撤离上海，褚却留了下来，表示自己不再从政，以后一心搞教育，担任一所法资学校的校长，担任另一所法资学校的主任。

褚显然没有这么伟大，这家伙放弃高官，留在上海的主要原因，就是庚子赔款，国民政府成立以后，欧美国家相继同意退还中国庚子赔款，用于中国政府办文化事业，这些国家为了监督款项的用途，一般会设立一个两国共管的协会，中法协会就设在上海，褚就是协会理事之一，当淞沪会战爆发后，法国理事早就跑了，其他理事也没精力再管这些事，于是法国的巨额退款就掌握在了褚的手中，所有支出都是他一个人说了算，无人能管他。

这就是他不走的主要原因，当官还有人监督，当一个无人监督的有钱人，岂不更加快乐？

没人监督后，他更加放浪形骸，居然组织拍摄女子裸体照，在民国实在是骇人听闻，开始大家都以为褚这样干是为了掩护自己的身份，毕竟是国民党中央委员，在沦陷区搞抗日工作，是需要掩护。

没想到的是，褚有几次邀请好友到他的学校，在学校会议室，关上门以后，居然开始播放黄色小电影，法国德国日本的都有，让人大跌眼镜，完全让人无法相信，一个曾经的国民党中央委员，现在的校长，居然如此下流？

褚的行为如此变态，只能证明此人有严重的心理或者生理问题，后来有人不经意间透露，褚在某功能方面有严重问题，有很多人想巴结他，给他介绍很多女朋友，但他从来都是只看不动手，最后才知道，褚有生理缺陷。

1939年初，已经投敌的汪精卫到了上海，立即召见褚民谊，褚又开始跟着汪混了，走出了人生最关键，也是最糊涂的一步。

大家现在习惯把陈公博、周佛海、褚民谊并列为汪手下的大汉奸，其实褚一直处于这个汉奸队伍鄙视链的底端，陈和周都看不起褚，一直在排挤他，汪只要给褚安排稍微有点实权的职务，这两人就会各种反对，直到汪改变任命为止，汪任命褚为海军部长，陈、周反对，汪任命褚为行政院秘书长，陈、周依然反对，汪没有办法，只能任命褚为外交部长，这个时候重庆国民政府才是世界各国承