2004年5月15日，C罗在当赛季最后一轮联赛曼联2-0客胜维拉的比赛中首发出场，并在比赛的第4分钟为球队首开记录。在这之后，C罗分别在第38分钟和第85分钟吃到黄牌，两黄变一红被罚出场，这是他职业生涯的首张红牌。

2004年5月22日，曼联在足总杯决赛中3-0战胜米尔沃尔夺冠，C罗首发出场并在第44分钟帮助球队首开记录。这是C罗在来到英格兰踢球后，收获的第一座冠军奖杯。

加盟来到曼联的首个赛季，C罗各项赛事出场40次，打进6球送出8次助攻，收获1座冠军，当选了曼联年度最佳球员。当赛季结束后，C罗帮助葡萄牙打进欧洲杯决赛并收获亚军，他也首次入选了欧足联赛季最佳阵容。

2004-05赛季足总杯决赛，曼联与阿森纳在120分钟内依然互交白卷，点球大战中第二个出场的斯科尔斯未能罚进点球，C罗第三个出场并成功将球罚进，但这依然无法帮助曼联实现卫冕，阿森纳最终通过点球大战5-4战胜曼联夺冠。2004-05赛季，C罗共为曼联出场50次，打进9球，送出9次助攻。

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2005年10月29日，曼联在英超联赛中客场1-4不敌米德尔斯堡，C罗在第90分钟为球队打进一球，这是他在2005-06赛季的首个联赛进球，也是曼联在英超联赛的第1000粒进球。几周之后，曼联官方宣布与C罗续约至2010年。

当赛季的联赛杯决赛，曼联4-0战胜维冈竞技，C罗首发出战73分钟，并在第59分钟帮助球队攻入第3球，这是C罗加盟曼联后收获的第二座冠军奖杯。赛季结束后，C罗首次入选英格兰职业球员工会（PFA）最佳阵容。

2006年德国世界杯，C罗帮助葡萄牙打进四强，但在1/4决赛面对英格兰时与队友鲁尼的红牌事件，导致他在2006-07赛季初期回到曼联后遭到球迷的嘘声。但在这个赛季，C罗的职业生涯得到突破，首次各项赛季总进球数超过20粒，同时也首次捧起英超联赛冠军奖杯。

他本人当选了英超11月和12月月度最佳球员，成为英超历史上第3位蝉联月度最佳球员的人。

2007年5月5日，C罗在曼联对阵曼城的德比战中打进全场比赛唯一一粒进球，这是他加盟曼联以来的第50粒进球，这粒进球帮助曼联提前2轮夺得联赛冠军，也是曼联近4年来唯一的一座联赛冠军。

2006-07赛季结束后，C罗获得了多项个人荣誉，包括曼联年度最佳球员、英国记者协会（FWA）最佳球员、英格兰职业球员工会（PFA）最佳球员、英格兰职业球员工会（PFA）最佳新人、英格兰职业球员工会（PFA）球迷票选最佳球员，成为首个囊括PFA和FWA四个主要奖项的球员。

2007-08赛季的C罗迎来职业生涯新的高度，进入2008年后C罗迎来爆发，1月12日曼联主场6-0战胜纽卡的英超联赛，C罗上演帽子戏法，这也是他职业生涯的首个帽子戏法。

3月19日曼联主场2-0战胜博尔顿的比赛，C罗首次戴上曼联的队长袖标。这场比赛他上演梅开二度，他的第二粒进球也是他个人当赛季各项赛事的第33粒进球，从而打破了乔治·贝斯特在1967-68赛季创造的中场球员单赛季各项赛事32粒进球的纪录。

2007-08赛季的英超联赛C罗共打进31球，成功夺得英超金靴和欧洲金靴，并帮助曼联实现英超联赛卫冕。他也是首个以边锋的身份夺得欧洲金靴奖的球员，这些个人荣誉也帮助C罗在赛季末蝉联了英格兰职业球员工会（PFA）最佳球员和英国记者协会（FWA）最佳球员。

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