先将CH3环化，我打算通过环氧端炔和1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成。”

操作台上，徐云一边表述着自己的思路，一边对一位工具人...错了，学弟说道：

“李昳，这个任务交给你了。”

“明白！”

徐云口中的李昳是个在读的研究生，今年24岁，理着个寸头，闻言立刻展开了操作。

与此同时，徐云又看向了唐怡秋：

“小唐，你负责跟进，尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段！”

“明白！”

众所周知。

烯丙醇在L-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下，会发生Sharpless不对称环氧化反应，得到(2S，3R)-2，3-环氧-1-十四碳醇。

环氧醇(2S，3R)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环，3号碳原子绝对构型由R翻转为S，得到(2S，3S)-对甲苯磺酸2，3-二羟基-1-十四碳醇酯；然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化，就可以得到(2S，3S)-对甲苯磺酸1，2-环氧-3-十四碳醇酯，产率可以达到89%。

非常简单，也非常好理解。

几分钟后，唐怡秋再次举起了手，不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了：

“学长，环氧磺酸酯捕捉到了！”

“很好，ee值多少？”

“还在测定中.....环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应...哦，出来了，93%！”

徐云闻言，不由轻舒了一口气。

所谓ee值指的就是对映体过量，手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%，小唐测出的93%在水准线之上，眼下算是成功了第一小步。

完成了关键光学活性中间体的合成，接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应，发生环氧开环，再经碳酸钾处理关环与脱TMS，制得(4S，5R)-4，5-环氧-1-十六碳炔，而这一步的产率是.....

60%。

没错，第一步89%，第二步60%。

几近腰斩的产率。

这是生物化学非常常见的一种情况，越往后产率越低，从90%到60%，接着30%。

七八环过后，非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟，包括机器损耗已经花了至少1000块钱了，整整一个盟主呢。

5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利，就当徐云等人准备再向前一步时......

只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声，叹气道：

“学长，亲核取代反应失败了......”